| |
Список литературы:
1. Ахмедова, Г. А. Синтез и физико-химические показатели новых неионогенных поверхностно-активных веществ на основе 1, 2-пропиленгликоля, эпихлоргидрина и ортофосфорной кислоты // Нефтехимия .- 2009 .- Т. 49, N 5
2. Бекташи Н. Р., Хроматографическое исследование закономерностей синтеза галогенсодержащих ненасыщенных полиэфиров.// Журнал прикладной химии.- 2011 .- Т. 84, вып. 7.
3. Бересневич Л. Б., Препаративный синтез 1, 2-пропиленгликольацеталей 3-алкокси-4-ацилоксибензальдегидов // Журнал прикладной химии 2010 .-Т. 83, вып. 5.
4. Галкин, М. Л. Пропиленгликоль как основной компонент хладоносителя // Холодильная техника.-2009.-№9
5. Кириллов В. В., Свойства водно-органических хладоносителей с высоким содержанием пропиленгликоля. // Холодильная техника.- 2011.- N 8
6. Сафин Д. Х., Кинетика реакции оксида пропилена с диоксидом углерода в присутствии галогенидов тетразамещенных аммония и фосфония. // Катализ в промышленности.-2010.-№4
7. Шайхутдинов Р. З., Кинетика и механизм каталитической гидратации пропиленоксида // Кинетика и катализ.- 2010 .-Т. 51, N 1.
8. Дымент, О. Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / Дымент Осэр Неухович; Казанский Константин Серафимович; Мирошников Александр Михайлович; Дымент Осэр Неухович. – М.: Химия, 1976. - 372 с.:
9. Мономеры для поликонденсации / Выгодский Я. С. ; Коршак В. В. - [Без м. и.], 1976
10. Моррисон, Р. Органическая химия / Моррисон Р. ; Бойд Р. ; Демьянович В. М. – М.: Мир, 1974. -1132 с.
11. О'Брайен, Ричард. Жиры и масла: [производство, состав и свойства, применение] / О'Брайен Ричард. - 2-е издание. - Санкт-Петербург : Профессия, 2007. - 751 с. : ил.
12. Химическая энциклопедия : В 5-ти томах. Пол - Три. - Москва: Большая Российская энциклопедия,1995.-Т.4/5
13. Юкельсон, И. И. Технология основного органического синтеза: учебное пособие для студентов химико - технологических специальностей вузов / Юкельсон Илья Исааевич. – М. : Химия, 1968. - 846 с.
14. Платэ, Н.А., Сливинский, Е.В. Основы химии и технологии мономеров.М.: Наука.-2002.- Режим доступа: http://monomers-book.ru/book/3
Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена
Осэр Неухович Дымент
Константин Серафимович Казанский
Александр Михайлович Мирошников
Редактор Захаръянц И. А.
Технический редактор Вознесенская Р. М.
Художник Михайлов А . Я.
Корректоры Балбошина И. В., Хрипунова М. С.
Т-20204. Сдано в наб. 10.05 1976 г. Подп, в печ. 26.10 1976 г. Тираж 1800 экз. Цена 1 р. 48 к.
Издательство «Химия», 107076, Москва, ул. Стромынка, д. 13, корп. 2.
Типография № 6 Союзполиграфпрома при Государственном комитете Совета Министров СССР по делам издательств, полиграфии и книжной торговли. 196006, Ленинград, Московский пр., 91.
ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ (пропандиол) С3Н6(ОH)2 молярная масса 76,09. Известны 2 изомера: 1,2-пропиленгликоль СН3СНОНСН2ОН (1,2-пропандиол) и 1,3-пропиленгликоль СН2ОНСН2СН2ОН.
Пропиленгликоль - бесцветная вязкая гигроскопичная жидкость сладковатого вкуса, без запаха.
Для 1,2-пропиленгликоля: температура плавления -60 °С, температура кипения 189 °С, энтальпия образования -486,1 кДж/моль, энтальпия сгорания -1839,3 кДж/моль, энтальпия испарения 64,5 кДж/моль, изобарная теплоемкость 2,483 кДж/м•К , диэлектрическая проницаемость (ε) 32,0.
Для 1,3-пропиленгликоля: температура плавления -32 °С, температура кипения 213,5 °С.
1,2 - пропиленгликоль растворим в воде, диэтиловом эфире, одноатомных спиртах карбоновых кислотах, альдегидах, аминах, ацетоне, этиленгликоле, ограниченно растворим в бензоле. При смешении его с водой или аминами резко снижается температура замерзания растворов; так, температура замерзания 40%-ного водного раствора -23 °С, а 50%-ного -35 °С. Это свойство используют для приготовления антифризов.
Применяют 1,2-Пропиленгликоль (около 40%) в производствеве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол; в фармацевтической и косметической промышленностисти (ок. 10%) как растворительритель пририродных и синтетических веществв при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т.д.; в пищевой. промомышленности (10-12%) как растворителъ пищевых добавок и увлажнитель табака (благодаря своей гигроскопичности). 1,2-Пропиленгликоль. обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами. Его используют также при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов и теплоносителей, в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных пленок.
В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-Пропиленгликоль. Токсичность 1,2-П. (ЛД50 = 20000 мг/кг, крысы) ниже, чем у этиленгликоля (ЛД50 = 4700 мг/кг).
Применение пропиленгликоля.
Пропиленгликоль применяется в тех же областях, где и этиленгликоль, так как их свойства весьма близки. Он используется в качестве растворителя, пластификатора, как компонент для изгото¬вления низкозамерзаюших, антиобледенительных, гидравлических и гидротормозных жидкостей, как исходное сырье для получения новых материалов, применяемых в промышленности пластических масс, лаков и красок, пестицидов и т. д.
В отличие от других гликолей пропиленгликоль практически не токсичен, поэтому он употребляется в пищевой, фармацевтической, парфюмерной и других отраслях промышленности, в которых этиленгликоль применять нельзя. Водные растворы пропиленгликоля используются как хладоноситель в холодильных установках и как теплоноситель на предприятиях, связанных с производством и хранением пищевых продуктов. В пищевой промышленности пропиленгликоль применяется для приготовления приправ, экстракции специй из природных продуктов (ванильных бобов, кофе, какао), как растворитель душистых веществ, эфирных масел. В некоторых случаях растворы этих веществ в пропиленгликоле могут разбавляться водой без нарушения их однородности.
Благодаря сладковатому вкусу пропиленгликоль может использоваться вместо глицерина и сахара. Гигроскопичность пропиленгликоля позволяет пищевым продуктам и табаку сохранять необходимую влажность при длительном хранении. Применению пропиленгликоля в пищевой промышленности также способствуют его консервирующие, стерилизующие и бактерицидные свойства.
Аэрозоли водных растворов пропиленгликоля обладают бактерицидными свойствами, поэтому пропиленгликоль применяется для очистки воздуха, особенно на предприятиях пищевой промышленности.
Пропиленгликоль применяется как пластификатор смол, пластических масс и пленок, изделия из которых имеют контакт с пищевыми продуктами, для смазки и консервации упаковочных машин в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности. Как хороший растворитель природных и синтетических материалов, он нашел широкое применение в фармацевтической промышленности для приготовления различных тинктур, растворов для инъекций, мазей и притираний. Для указанных целей немаловажное значение имеют также бактерицидные и фунгицидные свойства пропиленгликоля. В косметике пропиленгликоль используется для приготовления эликсиров, лосьонов, шампуней, эмульсий, паст, кремов, помад и других препаратов.
Пропиленгликоль является исходным материалом для получения ряда соединений. При дегидрировании пропиленгликоля в паровой фазе над медьцинкхромовым катализатором образуется ацетол (окси-ацетон) с выходом 76%. При окислительном дегидрировании пропиленгликоля в присутствии паров воды над катализатором (серебро на у-окиси алюминия, промотированное окисью бериллия) образуется метилглиоксаль. При окислении пропиленгликоля над платиновой чернью образуется молочная кислота.
Из пропиленгликоля и аммиака под давлением водорода 17,2 МПа (175 кгс/см2) и температуре около 300 °С в присутствии никеля или кобальта получается диметилпиперазин с выходом 52%. При взаимодействии пропиленгликоля с трифенилфосфитом образуются фосфорсодержащие соединения, которые употребляются в качестве стабилизаторов полимеров и являются исходным сырьем для получения негорючих полиуретанов.
Большое промышленное значение имеют линейные полиэфиры, полученные из пропиленгликоля и дикарбоновых кислот, содержащих несколько метиленовых групп или ароматическую группу в цепи. В зависимости от того, берется ли в избытке гликоль или кислота, полученный полиэфир имеет по концам гидроксильные или карбоксильные группы.
Особое значение имеют полиэфиры ненасыщенных кислот или смесей насыщенных и ненасыщенных кислот, которые затем сшиваются различными винильными соединениями. Ненасыщенные полиэфиры широко применяются для различных .покрытий и получения армированных пластических масс, в частности стеклопластиков. Например, при взаимодействии пропиленгликоля с изофталевой или малеиновой кислотой получаются ненасыщенные полиэфиры, которые после отверждения сшивающими агентами, состоящими из смеси стирола или метилстирола с акрилонитрилом или метак-рилонитрилом, образуют термореактивные полиэфирные смолы с высокой теплостойкостью и адгезией к металлу и стеклу.
Полиэфирные смолы с хорошими механическими свойствами при повышенной температуре и на холоду, а также высокой химической стойкостью получаются при взаимодействии пропиленгликоля с полигалогенидными полифенилами и образовавшегося соединения с органическими кислотами. Линейные 4-карбоксиполиэфирные смолы образуются при гидролизе полиэфиров, являющихся продуктами реакции пропиленгликоля с безводной солью 4-винилгемимеллитовой кислоты и эпоксидными соединениями.
Пропиленгликоль служит одним из исходных веществ для получения лекарственных препаратов. Так, эфир пропиленгликоля и сульфаметилфенилкарбаминовой кислоты обладает бактерицидной активностью. Сложные эфиры пропиленгликоля и салициловой кислоты или ее производных обладают противолихорадочным, противовоспалительным и анальгетическим действием.
Пропиленгликоль входит в противовоспалительные и бактерицидные составы для лечения заболеваний носовой полости, свищей, сенной лихорадки и др., а также в составы для заживления ран после глубоких ожогов или действия химических продуктов. Бактерицидным и спермицидным действием обладают стероидные трет-эфиры пропиленгликоля. Пропиленгликоль входит в состав препаратов успокоительного действия, применяемых в ветеринарии. Поверхностно-активные вещества, которые являются продуктами конденсации пропиленгликоля с окисью этилена, предлагаются для рассасывания отеков.
Пропиленгликоль предложено применять в количествах 0,1— 10% для стабилизации акарицидных дустов: нестабилизированные 17%-ные дусты разлагались за 25 дней на 67—88%, а с добавлением 2—5% гликоля только на 0,5—6,4%. Он входит в состав битумных противокорневых препаратов, содержащих гербициды и служащих для дорожных покрытий, изоляции труб и уплотнения трубных соединений.
При реакции пропиленгликоля с ароматическими трихлорметильными соединениями получаются продукты, которые могут быть использованы в качестве промежуточных веществ, растворителей, а также как ядохимикаты.
Стабилизаторы синтетических смол, ускорители полимеризации и вулканизации, антиоксиданты получаются при взаимодействии пропиленгликоля с оловоорганическими дигалогенидами.
Пропиленгликоль используется и как реакционная среда в различных синтезах. Например, Ni-феноляты диоксиалкилдифенил-сульфонов, используемые как стабилизаторы полиолефинов, получаются из исходных материалов в среде пропиленгликоля. Пропиленгликоль рекомендован в качестве азеотропообразователя для разделения азеотропной смеси н-бутанол — н-бутилацетат, а также для азеотропного разделения нормальных алифатических спиртов С8 — С18 и углеводородов С12 — С14.
Таблица 1 Физические свойства пропиленгликолей.
|
Показатели
|
Пропиленгликоли
|
|
1,2-пропиленгликоль
|
Дипропиленгликоль
|
Трипропиленгликоль
|
1,3- пропиленгликоль
|
|
Брутто-формула
|
C 3H 8O 2
|
C 6H 14O 3
|
C 9H 20O 4
|
C 3H 8O 2
|
|
Молекулярная масса
|
76.09
|
134.17
|
192.25
|
76.09
|
|
Относительная плотность d 2020
|
1.034
|
1.024
|
1.016
|
1.055
|
|
Температура кипения, 0 С при 101,3
мм рт.ст).
|
188.2
|
231.8
|
267.2
|
214.2
|
|
Давление насыщенного пар при 200 С, Па
|
10.7
|
<1.3
|
<1.3
|
-
|
|
мм рт.ст.
|
0.08
|
<0.01
|
<0.01
|
-
|
|
Температура замерзания, 0 С
|
-60
|
<-50
|
-
|
-
|
|
Коэффицент преломления 20nD
|
1.4326
|
1.4411
|
1.4420 (250 С)
|
1.4389
|
|
Вязкость при 200 С, мПа х с
|
56.0
|
106
|
55.1 (250 С)
|
-
|
...
Опасность гликолей
Пропиленгликоль, в отличие от этиленгликоля, практически не токсичен, не опасен при вдыхании паров и случайном приеме внутрь. Токсичность пропиленгликоля и глицерина одного и того же порядка. В США с 1942 г пропиленгликоль признан безопасным для применения в пищевых продуктах, фармацевтических и косметических препаратах. Максимальные концентрации гликолей в промышленной сточной воде, поступающей на биохимическую очистку, приводятся в таблице 2.
Предельно допустимая концентрация пропиленгликоля в воздухе рабочей зоны: 7 мг/м3, в воде водоемов — 0,6мг/м3.
Таблица 2 Максимальные концентрации гликолей в сточных водах.
|
Гликоль
|
Потребность в кислороде, мг О2 на 1 мг гликоля
|
Максимальная концентрация
гликоля, мг/л
|
Возможность биологического разрушения
|
|
ХПК
|
БПК5
|
БПКП
|
БПКП: ХПК,%
|
МКб
|
МКбос
|
|
|
Этиленгликоль
|
1,50
|
0,54
|
1,26
|
84,0
|
1
|
1000
|
Поддается распаду
|
|
Диэтиленгликоль
|
1,27
|
0,06
|
0,176
|
13,8
|
200
|
200
|
Практически не разрушаются
|
|
Триэтиленгликоль
|
1,6
|
0,5
|
-
|
31,2
|
10
|
-
|
Практически не разрушаются
|
|
Тетраэтиленгликоль
|
1,65
|
0,5
|
-
|
30,3
|
-
|
-
|
-
|
|
Пропиленгликоль
|
-
|
-
|
-
|
-
|
-
|
1000
|
Поддается распаду
|
БПК5 — биохимическая потребность в О2 за 5 сут. БПКП — полная потребность в О2 (примерно за 20 сут); ХПК — химическая потребность в О 2, определенная бихроматным методом;
МКб — максимальная концентрация вещества, которая не нарушает биохимических процессов за любое время; МК бос— максимальная концентрация вещества, не влияющая на работу биологических очистных сооружений.
Техника безопасности при работе с гликолями
При работе с гликолями должны соблюдаться определенные правила, обеспечивающие безопасность обращения с продуктами. К этим правилам в первую очередь относятся: герметизация аппаратуры, емкостей для хранения, тары, недопущение проливов (особенно горячих продуктов), защита органов дыхания индивидуальными средствами при попадании значительных количеств паров и аэрозолей в атмосферу, защита рук и других участков кожи при работе с гликолями (особенно с горячими). Пролитые гликоли должны смываться обильным количеством воды .
Гликоли являются пожаро- и взрывоопасными веществами. Показатели их пожарной опасности приведены в табл. 3.
Пожароопасность гликолей снижается с разбавлением водой. Гликоли, являющиеся горючими гидрофильными жидкостями, рекомендуется тушить тонкораспыленной водой, химической или воздушно-механической пеной, газовыми огнегасительными составами. В качестве первичных средств тушениярекомендуются огнетушители ОЖ-7 с зарядом 4—6% водного раствора пенообразователя ПО-11, порошковые и газовые огнетушители.
Таблица 3 Показатели пожарной опасности гликолей
|
Гликоль
|
Температура, 0С
|
Область
воспламенения,
% (об.)
|
Температурные пределы воспламенения, °С
|
|
вспышки
|
воспламенения
|
самовоспламенения
|
нижний
|
верхний
|
|
Этиленгликоль
|
120(115,6)
|
(118,3)
|
380
|
3,8-6,4
|
112
|
124
|
|
Диэтиленгликоль
|
135 (137,8)
|
(143,3)
|
345
|
0, 62—6,8
|
118
|
170
|
|
Триэтиленгликоль
|
154 (160)
|
170 (165,6)
|
371
|
0,9-9,2
|
-
|
-
|
|
Тетраэтиленгликоль
|
174 (185)
|
(190,6)
|
348
|
-
|
-
|
-
|
|
Пропиленгликоль
|
107(101,7)
|
(104,4)
|
421
|
2,6-12,6
|
-
|
-
|
|
Дипропиленгликоль
|
118 (126,7)
|
(126,7)
|
-
|
-
|
-
|
-
|
Растворимость и смешиваемость
Пропиленгликоль полностью смешивается с водой и при смешении выделяется теплота, количество которой зависит от соотношения взятых компонентов и температуры. Теплота смешения пропиленгликоля с водой при 25 °С приведена в таблице 4:
Таблица 4
|
Концентрация пропиленгликоля, % (мол.)
|
|
|
10
|
20
|
30
|
40
|
50
|
60
|
|
Теплота смешения на 1 г/моль раствора
|
|
Дж
|
—624
|
—821
|
—804
|
—725
|
—632
|
—532
|
|
кал
|
—149
|
—196
|
—192
|
—173
|
—151
|
—127
|
Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:
одноатомные спирты (метиловый, этиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый),
этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
кислоты (уксусная, диэтилуксусная, 4-метил-н-валериановая и олеиновая)
альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный и салициловый, фурфурол, цитраль и кетоны (ацетон,а-ионон, метилизопропил и метилизобутилкетоны)
сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамил ацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутиллактон
амины и другие азотсодержащие соединения (а-метилбензил-этанол- и диэтаноламины, диизопропил-, ди-н-бутил-, ди-н-амил-, а-метилбензил-, а-метилбензилдиметил-, 2-фенилэтиламины, ди-этилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, 2-метил-5-этил-пиридин, диэтилформамид, о-фенетедин, к-амилцианид).
Пропиленгликоль также смешивается с диэтиловым эфиром, этиленхлоргидрином, хлороформом кассиевым и гвоздичным маслами, скипидаром, метилантранилатом.
Пропиленгликоль образует с рядом органических соединений азеотропные смеси.
Таблица 5.Растворимость различных соединений в пропиленгликоле при 25°С
|
Соединение
|
Растворимость, г/100 г
|
|
Растворимость чистых соединений
|
|
Антипирин
|
25
|
|
Аравийская камедь
|
<16
|
|
Бензиловый спирт
|
25
|
|
Висмут тиогликолят
|
10,4
|
|
Гексилрезорцин
|
Растворим
|
|
Гидроокись висмута
|
Растворима
|
|
Гликольстеарат
|
Слаборастворим
|
|
Глицерофосфат кальция
|
<0,07
|
|
Дезоксикортикостеронацетат
|
Растворим
|
|
Дибутилфталат
|
8,8
|
|
Дихлордиэтиловый эфир
|
144
|
|
Дубильная кислота
|
>45,20
|
|
Йодвисмутит натрия
|
6,4
|
|
Лимоннокислый натрий
|
0,23
|
|
Метилсалицилат
|
24,7
|
|
Пектин
|
Нерастворим
|
|
Перхлорэтилен
|
11,7
|
|
Сульфапиридин
|
3,1
|
|
Тимол
|
Растворим
|
|
Толуол
|
14.0
|
|
Фенотиазин
|
<1,15
|
|
Хлорбензол
|
29,0
|
|
Цетиловый спирт
|
0,23
|
|
Четыреххлористый углерод
|
30,5
|
|
Растворимость материалов технической квалификации
|
|
Ацетат целлюлозы
|
Нерастворим
|
|
Бензол
|
23,8
|
|
Гликольдистеарат
|
Очень слаборастворим
|
|
Декстрин
|
Слаборастворим
|
|
Декстрин (10% -ный раствор в воде)
|
Полностью растворим
|
|
о-Дихлорбензол
|
24,1
|
|
Канифоль
|
Слаборастворима
|
|
Карбамид
|
26,0
|
|
Каучук
|
Нерастворим
|
|
Клей животный
|
Очень слаборастворим
|
|
Ланолин водный
|
Слаборастворим
|
|
Масла
ализариновое
касторовое
льняное
талловое
кокосовое, оливковое, парафиновое, соевое, спермацетовое, тунговое, хлопковое
|
3,7
0,8
Слаборастворимо
9,9
Нерастворимы
|
|
Метилоранж
|
0,6
|
|
Нитроцеллюлоза
|
Растворима
|
|
Олеомаргарин
|
Нерастворим
|
|
Смолы
бакелитовая, винилитовая, каури
даммаровая
|
Нерастворимы
Слаборастворима
|
|
Стирол
|
17,6
|
|
Судан III
|
Слаборастворим
|
|
Шеллак
|
Очень слаборастворим
|
Таблица 6. Растворимость веществ, применяемых в пищевой промышленности, в пропиленгликоле и его водных растворах при 25 °С.
|
Соединение
|
Растворимость при различной концентрации пропиленгликоля, %
|
|
100%(об.)
|
80% (об.)
|
60% (об.)
|
40% (об.)
|
20% (об.)
|
|
Амилацетат
|
∞
|
∞
|
∞
|
1,48
|
1,34
|
|
Бензальдегид
|
∞
|
18,97
|
4,62
|
1,80
|
0,82
|
|
Винилин
|
20,20
|
20,10
|
12,60
|
5,85
|
2,09
|
|
Изоамилформиат
|
∞
|
5,22
|
4,51
|
1,68
|
1,53
|
|
Кумарин
|
7,70
|
5,05
|
2,30
|
0,50
|
0,32
|
|
Масла
|
|
|
апельсиновое
|
0,26
|
0,13
|
0,08
|
0,06
|
0,03
|
|
гвоздичное
|
∞
|
1,19
|
0,26
|
0,24
|
0,12
|
|
кассиевое
|
∞
|
3,13
|
0,85
|
0,69
|
0,21
|
|
лимонное
|
0,81
|
0,52
|
0,32
|
0,13
|
0,03
|
|
мускатное
|
1,53
|
0,34
|
0,17
|
0,14
|
0,11
|
|
сассафрасовое
|
2,02
|
1,21
|
0,20
|
0,12
|
0,08
|
|
Метил антранилат
|
∞
|
∞
|
∞
|
-
|
-
|
|
Фенилэтиловый спирт
|
∞
|
∞
|
∞
|
18,95
|
3,11
|
|
Цитраль
|
∞
|
0,35
|
0,17
|
0,10
|
0,04
|
|
Эвкалиптол
|
19,90
|
4,75
|
1,73
|
0,35
|
0,25
|
|
Этилацетат
|
∞
|
∞
|
∞
|
11,65
|
8,09
|
|
Этилванилин
|
14,20
|
10,80
|
5,20
|
1,84
|
0,79
|
|
Этилформиат
|
∞
|
∞
|
∞
|
-
|
17,45
|
Таблица 7. Растворимость фармацевтических препаратов в пропиленгликоле
|
Соединение
|
Растворимость, %
|
Соединение
|
Растворимость, %
|
|
Алоин
|
4,37
|
Бензиловый спирт
|
∞
|
|
Антипирин
|
>55,00
|
Гексилрезорцин
|
>80,00
|
|
Антифебрин (ацетанилид)
|
2,09
|
Камфора
|
9,80
|
|
Ацетарсон (осарсол)
|
0,52
|
Ментол
|
>50,00
|
|
Гексаметилентетрамин
|
11,22
|
Мертиолат
|
29,00
|
|
Глицин
|
<0,45
|
Метафен
|
<0,27
|
|
Карбамид
|
22,20
|
Диотан
|
5
|
|
Кофеин
|
0,77
|
Салициловый спирт
|
4
|
|
Люминал (фенобарбитал)
|
>49,00
|
Салол
|
10,50
|
|
Оксибензиловый спирт
|
44,10
|
Трихлор-трет-бутанол
|
>60,00
|
|
Паральдегид
|
∞
|
Хлортимол
|
70,00
|
|
Пепсин
|
<0,08
|
Цинковая соль фенолсульфокислоты
|
>39,00
|
|
Резорцин
|
55,70
|
Аскорбиновая кислота
|
8,16
|
|
Сульфадиазин
|
0,3
|
Витамин А (12% в масле)
|
Нерастворим
|
|
Сульфаниламид
|
7,25
|
Витамин А
|
Растворим
|
|
Сульфатиазол
|
1,71
|
Витамин В1 тиамингидрохлорид
|
5,14
|
|
Терпингидрат
|
18,20
|
Витамин В 2 рибофлавин
|
<0,006
|
|
Фенацетин
|
2,10
|
Витамин Д
|
Растворим
|
|
Хлоралгидрат
|
>89,00
|
Никотиновая кислота
|
0,86
|
|
Этилкарбамат
|
>57,00
|
Пиридоксингидрохлорид
|
2,73
|
|
Анестезин (бензокаин)
|
12,20
|
|
|
|
|
